汉末聚集壮丁和宗族数千,共同修建防御设施来抵御贼兵入侵。当时汝南葛陂贼兵万余人攻打许褚,许褚寡不敌众,战得精疲力尽,箭矢也用完了,下令男女都去找大石御敌。当敌兵冲上来时,许褚飞石退之,于是贼兵便不敢靠近。直到粮食将尽,许褚假意与贼请和,商量用牛换取食物。贼兵把牛迁走后,又自己跑了回来,许褚便去阵前,拉着牛的尾巴行走百余步,贼兵大惊,不敢再来取牛。从此淮、汝、陈、梁之地,听到许褚之名都感到畏惧。
建安二年,公元197年。曹操占领淮、汝,许褚遣众归顺曹操,即日拜都尉,引入宿卫。
建安三年,公元198年。跟随曹操征讨张绣,许褚为先锋,斩贼首万余,迁校尉。
建安四年,公元199年。跟随曹操在官渡和袁绍对峙。当时徐他等人想要谋杀曹操,因许褚总伴随在左右,不敢下手。一直等到许褚休假时,徐他等怀揣利刃来见曹操。当时许褚在家里心神不宁,就立即回到曹操身边。徐他等入账见到许褚,大惊失色,许褚见状况不对,即刻斩杀徐他等人。事后,曹操更加信任许褚,出入同行,不让他离开身边。建安九年,公元204年。随曹操围邺城,有战功,赐爵关内侯。
公元211年。随曹操征讨韩遂、马超于潼关。曹操将要渡河,到了河边,让大军先行,自己和许褚及虎士百余人断后。这时马超率步骑万余,来劫杀曹操,箭矢如雨。许褚对曹操说:“贼兵多,现在我们的部队已经过河,您也该走了。”于是扶曹操上船,贼兵势不可挡,余下的部队都争着上船,船超重将没。许褚斩杀攀船者,左手举着马鞍来为曹操挡箭,右手推着船渡河。当日,如果没有许褚,曹操就危险了。后来,曹操与韩遂、马超等单独谈话,左右皆不随行,仅带许褚一人。马超自负其勇力绝人,想要暗中偷袭曹操,但平日经常听闻许褚的大名,怀疑随从的即是此人。于是问曹操:“曹公的虎侯在哪里?”曹操用手指了指许褚,许褚怒目视之,马超不敢动。数日后,曹军击败马超军,交战中许褚亲自斩得敌军首级。许褚因此次护卫作战有功,官封武卫中郎将。而因为马超问起虎侯,虎痴之名从此为天下称道,甚至有人以为这就是许褚的姓名。此后,曹操宗族大将曹仁从荆州赶来朝谒,曹操在自己寝殿尚未出来,曹仁在殿外遇见许褚,邀他去旁边偏室坐下交谈。许褚只说了一句“魏王快出来了”,便转身返回殿内,招致曹仁记恨。有人问许褚:“征南将军曹仁是宗室重臣,屈尊找你说话,你为什么要推辞?”许褚回答:“他虽然是亲族重臣,但却是镇守外藩之将。而我许褚却是负责内部守备的,我
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